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【科研速递】材化学院徐利文教授团队在Chemical Science发表碳-碳键活化研究新成果

来源 : 材料与化学化工学院     作者 : 周汉琦     时间 : 2021-12-16     

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材化学院徐利文教授团队在Chemical Science发表碳-碳键活化研究新成果


日前,材料与化学化工学院徐利文教授团队在开展的不对称催化断裂碳-碳键构建季碳手性中心取得新进展,相关成果以 “Enantioselective palladium-catalyzed C(sp2)–C(sp2) σ bond activation of cyclopropenones by merging desymmetrization and (3 + 2) spiroannulation with cyclic 1,3-diketones”发表在Chemical Science (IF :9.825)上。

C-C键的构建和断裂是现代合成化学中最重要的研究方向之一,在过去的几十年里受到了化学家们的广泛关注。但是,要开发一个通过C-C键活化来构建具有复杂结构的手性分子的催化剂或反应体系仍然存在着诸多困难。此外,在合成化学和药物应用方面,通过小环化合物的C-C键活化来实现环状化合物的合成以及功能化也是一个极具挑战性的工作。

钯催化(3+2)螺环环化结合C(sp2)-C(sp2) σ键活化和去对称化反应以及具有环戊烯酮-内酯支架的高度官能化氧杂螺环分子的合成


鉴于C-C键活化和手性配体在构建四取代立体手性中心上有着巨大的潜力,课题组在前期不对称催化化学的研究基础上,利用钯金属和TADDOL衍生的大位阻膦配体,首次高效、高对映选择性、高非对映选择性催化环丙烯酮和环戊烯-1,3-二酮进行(3+2)螺环化反应。

研究利用环丙烯酮作为活性物质实现双官能化合物的去对称化,同时提出了一个利用具有刚性的环状二酮底物进行环加成模式的C(sp2)-C(sp2)键活化和失对称化反应来构建两个相邻的碳四元手性中心的新策略,成功构建了带有两个相邻的碳四元立体手性中心的氧杂螺环化合物,并适用于一系列小环底物以良好的产率,优异的非对映选择性和对映选择性合成了相应的具有环戊烯酮-内酯支架的高度官能化氧杂螺环分子和有机硅化合物。上述发现为进一步探索C-C键活化及其对映选择性构建复杂有机分子提供了新的途径。

材料与化学化工学院 2019级硕士生周汉琦为论文第一作者,徐利文教授为论文通讯作者。该工作得到了国家自然科学基金项目、浙江省自然科学基金重点项目、化学A类一流学科和杭州师范大学卓越拔尖人才计划等项目经费的支持。



人物简介:

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徐利文,浙江省杰出青年基金获得者、浙江省高校中青年学科带头人、浙江省“151”人才工程培养人选项目“第一层次”人才。主要从事均相催化、有机硅化学及材料等领域的研究工作,尤其注重探索均相催化及其与有机硅化学或手性合成相关的交叉性研究。在有机硅化学领域以及导向构建高效催化体系的新配体创制和新策略研究方面取得了一系列独具特色的国际领先研究成果。在Chem. Soc. Rev., Angew. Chem. Int. Ed., ACS Catal., Chem. Sci., Coord. Chem. Rev.等国际学术期刊发表SCI论文160余篇,累计被他人引用4000余次(H因子为37),授权发明专利10余项。主持国家自然科学基金项目6项、浙江省重点和杰青项目各1项以及校企合作项目多项,注重基础研究与应用研究的全链条化技术开发。先后获得浙江省自然科学二等奖(2014),杭州市科技进步三等奖(2015),The Thieme Chemistry Journal Award国际学术奖(2015年),浙江省自然科学三等奖(2017)等科技奖励和荣誉。领衔的“有机硅化学创新团队”被认定为浙江省高校高水平创新团队。先后担任Current Organic Chemistry,Reports in Organic Chemistry,Green Synthesis & Catalysis等6家学术期刊的编委或顾问编委,现任中国化学会催化委员会均相催化专业委员会委员和中国氟硅协会常务理事。

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周汉琦,材料与化学化工学院硕士研究生,研究方向为过渡金属不对称催化、有机硅化学,分别以第一作者和第二作者身份在Chemical Science、Science China Chemistry上发表论文2篇。

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